Jaak Viilipusel on pikaajaline kogemus Eesti merendussektoris, laevandusettevõtetes ning avalikus teenistuses, kus ta on juhtinud merendusvaldkonna üksusi Majandus- ja Kommunikatsiooniministeeriumis ning Kliimaministeeriumis. Samuti on ta Mereakadeemia doktorant-nooremteadur.